Подготовка к празднику обычно включала сбор цветов. Молодые девушки ходили от дома к дому, прося цветы на Майскую Куклу. По сути это был шантаж, потому что если им отказывались давать цветы, то ночью их все равно крали из сада. Когда цветов было достаточно, из них собирали Майскую Куклу и затем клали её в специально украшенную коробку с крышкой.
Утро 1 мая начиналось со звуков рогов, которые возвещали о наступлении лета. В рога трубили весь день. Некоторые девушки вставали на рассвете, чтобы умыться первой росой. Считалось, что такая роса сделает их еще красивее. Процессия, составленная из мальчиков и девочек, во главе которой несли Майскую Куклу, ходила от дома к дому. Девочки несли куклу, а мальчики — короткие, украшенные цветами, жезлы с кольцом на вершине. В каждом доме хозяев спрашивали: «Хотите ли вы увидеть Майскую Куклу?». Если, хозяева отвечали положительно, то заплатив пенни, для них поднимали крышку и они могли заглянуть в коробку, чтобы увидеть куклу на постели из цветов. Вот одна из записанных песен, которую повторяли снова и снова, пока носили куклу по деревне:
«Вокруг Майского Древа, трит, трит, трот;
Посмотрите, какое у нас Майское Древо;
Красивое и веселое,
Разбегайся,
Счастливый наш новый Майский День.
Доброе утро, веселые господа!
Мы желаем вам счастливого мая;
Приходите, мы покажем вам наш майский венок,
Потому что сегодня первое мая.
Приходи, поцелуй меня,
Понюхай мой жезл,
И дайте малышам
Что-нибудь!»
Далее в тот же день жители деревни или города проходили процессией по улицам, которые были украшены цветами и зеленью. Раньше процессию возглавлял человек в маске и костюме лошади. С ним шел «охранник», который собирал деньги с тех, кто наблюдал за процессией. В некоторых местах считалось хорошим знаком, если человек в маске лошади зайдет в дом, а в других его считали ужасных существом, которое охотится на людей.

Затем все собирались вокруг Майского Древа, которое с течением времени сильно уменьшилось в размерах. Изначально использовались целые деревья, которые привозили, украшали и устанавливали для церемонии. Для всего праздника Майское Древо имело центральное значение. В некоторых местах Майское Древо постоянно стояло на месте проведения праздников, и каждый год его лишь заново украшали. Происхождение традиции Майского Древа не известно, но считается, что саксонцы поклонялись огромному столбу, который назывался ‘Irminsul‘. Если это так, то данная традиция появилась на берегах Дартмура благодаря им. В конце 16 века пуритане считали, что Майское Древо связано с язычеством и порочностью. В 1583 году Филлип Стабс написал «Анатомию порока», в которой высказал свое мнение относительно церемонии Майского Дня, хотя писал он не про Дартмур:
«… молодые мужчины и девы, старики и жены бродят всю ночь по лесам, рощам, холмам и горам, где всю ночь придаются утехам; возвращаются они утром, с собой приносят побеги и ветви деревьев, чтобы украсить место своего сборища… Но главная ценность для них — это Майское Древо, которое приносят они домой с большими почестями. Берут они двадцать или сорок голов рогатого скота. У каждой коровы рога украшены цветами, и они везут домой Майское Древо (этот отвратительный идол), который они полностью покрывают цветами и травами, прикрученными веревками от вершины к основанию, а иногда красят его в разные цвета, и две или три сотни мужчин, женщин и детей следуют за ним в большом благоговении… а затем бросаются в пляс вокруг него, как делали язычники при возведении идола.. Я слышал это от мужчины с хорошей репутацией, и что сотня дев затем идет на ночь в лес и лишь треть из них возвращается неоскверненными».
Пуритане продолжили свои протесты и в 1644 году парламент постановил:
«Осквернение Божьего Дня Майским Древом (языческое действо сродни суевериям и порочности).. все Майские Деревья, которые возведены и будут возведены, должны быть убраны констеблями, десятниками, служителями церкви, церковными старостами приходов, и не будут более Майские Деревья возведены и установлены на территории королевства Англии или доминиона Уэльса. Офицеры должны взимать пять шиллингов еженедельно, пока не будет убрано Майское Древо».
Так продолжалось до 1660 года, когда монархия была восстановлена и празднования Майского Дня были снова разрешены. Однако праздник не вернул свою былую популярность, а многие традиции перекочевали на новый популярный праздник «День чернильного орешка», который отмечался в конце мая. Упадок традиции продолжается и по сей день, и хотя Майские Деревья все еще возводят в некоторых местах, но современные праздники не сравнятся с теми, что были раньше. Но с тех пор как Майский День был объявлен выходным, все больше деревень и городков проводят фестивали и ярмарки.